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La vida de Lester supuso una lucha contra el sobrepeso hasta que en 2001 quiso dar un giro radical y se sometió a una cirugía de bypass gástrico con la que consiguió perder 300 libras (145 kilos). Sin embargo, ese gran logro evidenció el nuevo problema al que se enfrentaría Lester, la industria ya no le querría. "La cirugía le salvó la vida, pero también puso fin a su carrera ", escribió Grantland en de 2014.
Además de 'Popular', el actor también participó en numerosas series como 'Freaks and Geeks' de la NBC, 'Sabrina, cosas de brujas' o 'CSI: NY'. En el cine no solo coprotagonizó "Juego de campeones" con Paul Walker sino que debutó con "Good hamburguer", "Esta no es otra estúpida película americana" o "Las crónicas de un niño gordo".

El reparto de 'Popular'
Sus compañeros de Popular, afectados por su muerte
'Popular' se mantuvo dos años en antena hasta que al final de su segunda temporada la caída en picado de la audiencia obligó a The WB a darle el punto y final. Algunos de los compañeros que compartieron aventura de instituto con Sugar Daddy han querido mostrar su apoyo a su familia y recordar a su compañero a través de las redes.
"Recordaré a Ron como el hombre más cariñoso y más dulce que te abrazaba hasta que no se podía respirar", compartía Leslie Grossman en Twitter. Por su parte Christofer Gotham se mostraba destrozado: "Descansa en paz viejo amigo. Me alegro de haberte conocido. Mi corazón esta junto a tu prometida, familia y amigos Big Sugar". Carly Pope también se unía al homenaje de sus compañeros, resaltando la gran luz que rodeaba al actor.