La quinta temporada de 'Colgados en Filadelfia' se emitió originalmente entre el 17 de septiembre y el 10 de diciembre de 2009, con 12 episodios en total. En su quinto año, la comedia de FX introdujo un cambio en su relación de aspecto pasando de 4:3 a 16:9. La serie sigue centrándose en las extravagantes y disparatadas peripecias del quinteto del Paddy's Pub.
Esta temporada aborda la crisis financiera de 2008 que afectó a todo el mundo. Como de costumbre, la pandilla aprovecha la situación para beneficiarse económicamente, explotando la crisis hipotecaria y aprovechándose de la gente sin techo que vive fuera del Paddy's. Mientras Frank, Mac y Dennis se introducen en el negocio inmobiliario, Dee se prepara para ser madre por gestación subrogada para una pareja rica y Charlie se enfrenta a un abogado. Por otro lado, Frank se intenta suicidar después de perder todo su dinero.
A continuación, la pandilla trata de expandir sus horizontes haciendo un viaje al Gran Cañón del Colorado, pero nada sale como planeaban. Más adelante, Dennis, Charlie y Dee organizan una intervención para Frank porque ya no disfrutan bebiendo con él. Por su parte, Frank trata de seducir a su excuñada (Nora Dunn), por la que Mac también está interesado, y Dennis y Dee lidian con su extraña prima Gail (Mary Lynn Rajskub).
La camarera prepara su boda con Brad Fisher (Nick Wechsler), que fue novio de Dee antes de que esta lo dejara cruelmente por su acné. Ahora, Dee está celosa y trata de arruinar la boda, con la ayuda de Frank, Artemis y las madres de Charlie y Mac. Mientras, Dennis y Mac introducen a Charlie en el mundo de las citas online con el objetivo de que no se vuelva loco por la boda y la pague con ellos.
En esta temporada, la pandilla también organiza un combate de lucha libre para las tropas estadounidenses en Afganistán e Irak, con Frank participando como luchador bajo el pseudónimo de El basurero. Mientras tanto, Dee empieza una relación por chat con un soldado que, para su sorpresa al conocerlo en persona, va en silla de ruedas.
En los episodios finales, Dee consigue un papel en la nueva película de M. Night Shyamalan, cuyo rodaje tiene lugar en Filadelfia, ocasión que Mac y Charlie aprovechan para intentar vender su guion, mientras Frank se convierte en agente de talentos. Finalmente, tras diez años vetados de una competición de bebida, la pandilla reaviva la competición con un bar rival y visita la antigua fraternidad universitaria de Dennis para prepararse, encontrando allí nuevos enemigos.