El 19 de septiembre de 2005 se estrena 'Cómo conocí a vuestra madre' en CBS siendo una digna sucesora de 'Friends', la sitcom por excelencia que había llegado a un fin un año antes. A lo largo de los 22 capítulos que conforman la primera temporada conocemos a sus cinco protagonistas: Ted, Lily, Marshall, Barney y Robin.
La serie comienza con Ted contándoles a sus hijos cómo conoció a la madre de ellos una historia que se alarga durante toda la serie y no se resuelve hasta el final definitivo. Cuando Lily y Marshall anuncian a la pandilla que van a casarse, Ted empieza a replantearse cosas y emprende una búsqueda para encontrar a la mujer de su vida. Esa noche, mientras conversa con Barney, conoce a Robin, una reportera con quien tiene mucha química e inician una relación. Sin embargo, cada uno tiene unas expectativas diferentes y quedan como amigos.
De este modo, Ted conoce a una pastelera con quien también arranca un noviazgo, pero cuando esta marcha a Alemania (manteniendo la relación a distancia) y descubre que todavía siente algo por Robin, empieza a jugar a dos bandas. Finalmente ambas lo descubren y se queda sin ninguna. De cara al final de temporada, Lily deja a Marshall y se muda a San Francisco, mientras que Ted y Robin se dan una nueva oportunidad como pareja.
Con su primera temporada, 'Cómo conocí a vuestra madre' gana dos premios Emmy: Mejor dirección de arte y Mejor dirección de fotografía para una serie multicámara. Además, cuenta con cuatro nominaciones más en otros premios: Nueva comedia de televisión en los People's Choice Awards; Mejor guion para una comedia o un drama televisivo en los ALMA Award para Gloria Calderón Kellett; Mejor serie de televisión multicámara en los Art Directors Guild y Mejor casting de piloto de comedia en los Casting Society of America.