La primera temporada de 'Dollface' se estrenó completa en la plataforma estadounidense Hulu el 15 de noviembre. En su primer año, la serie creada por Jordan Weiss recibió críticas mixtas, pero tuvo buena acogida entre la audiencia y fue renovada para una segunda temporada en 2020, cuyo rodaje tuvo que posponerse por la pandemia de Covid-19.
La serie sigue a Jules Wiley (Kat Dennings), una joven que trabaja como diseñadora de páginas web en la compañía de bienestar Woöm. Cuando su novio, Jeremy (Connor Hines), la deja después de mucho tiempo juntos, Jules se da cuenta de que ha descuidado a sus amistades femeninas. La temporada comienza con ella tratando de retomar el contacto con sus mejores amigas de la universidad, Madison (Brenda Song) y Stella (Shay Mitchell).
Aunque al principio no está por la labor, Madison accede a reunirse con Jules para asistir a una fiesta de Woöm, donde Jules se reencuentra con Jeremy. Madison se vuelve a sentir desplazada cuando cree que van a volver juntos, sin embargo, Jules decide irse con Madison a buscar a Stella, que ha desaparecido de la fiesta. Y así es como las dos amigas estrechan sus lazos después de las dudas iniciales. En el resto de la temporada vemos a Jules ajustándose a la vida de soltera, para lo que cuenta con la ayuda y consejo de sus amigas, a la vez que lidia con su nueva realidad con fantasías y visiones que provienen de su imaginación.
Tras la marcha de Jeremy, Jules decide que quiere irse del apartamento que compartían y Madison y Stella chocan en sus opiniones sobre lo que debería hacer. Jules se va a vivir temporalmente con Izzy (Esther Povitsky), su peculiar compañera de trabajo y más adelante la cuarta amiga del grupo, lo que aumenta la rivalidad entre Madison y Stella. Cuando Jules se tuerce el tobillo y acaba en el hospital, las dos resuelven sus diferencias y se demuestran lo mucho que se quieren.
Madison invita a Jules a la fiesta de un cliente, pero esta descubre que invitó antes a Stella, que ha preferido ir una fiesta del actor Joey Lawrence, lo cual crea tensión entre ellas. Por otro lado, Madison desvela que está saliendo con un doctor llamado Colin, que según ella está en proceso de divorcio. Más tarde, Stella invita a Jules a salir con ella y su fiestera madre, que no se la toma en serio cuando le dice que quiere estudiar en la escuela de negocios. Por su parte, Jules está decidida a demostrar que no es una aburrida, que es la razón por la que Stella la ha invitado.
Madison organiza una cena para que sus amigas conozcan a su novio, que resulta ser un hombre casado bastante mayor que ella. Madison pide a sus amigas que se comporten de forma madura para impresionarlo, pero la velada no sale como ella planeaba. Entre otras consecuencia, la tortuga de Jules se pone enferma y Jules llama al veterinario, Wes (Matthew Gray Gubler), saltando las chispas entre ellos.
A continuación, Stella descubre que Madison ha intervenido en su vida muchas veces sin que ella lo supiera, llegando incluso a impedir una relación con Dan (Macaulay Culkin), con quien decide retomar el contacto a pesar de que Madison lo acusa de ser un famoso asesino. Mientras Dan intenta demostrar su inocencia ante Madison y Stella, Jules se queda encerrada en un museo con Jeremy y su nueva chica, Melyssa (Camilla Belle).
Tras el tenso encuentro, Jules le da a me gusta sin querer a una foto de Instagram de Melyssa. Sus amigas la animan a buscar sexo casual para superar a su ex y Jules conoce a Ryan (Derek Theler). Mientras, Stella trata de definir su relación con Oliver (Ben Lawson), un fotógrafo del que cuida su casa en su ausencia y con el que tiene una relación sexual. Y Madison intenta poner celoso a Colin, que acaba confesando su amor por ella.
Jules acude a regañadientes a un retiro organizado por Woöm en la casa de su jefa, Celeste (Malin Åkerman), en Malibu. Allí, Jules descubre que Colin es el marido de Celeste, y no sabe si debe contárselo a Madison. Mientras, Stella no es aceptada en la escuela de negocios y se emborracha, perdiendo los papeles. Finalmente, Jules le cuenta la verdad a Madison, que reacciona furiosa y pagándola con ella.
El penúltimo episodio de la temporada, inspirado en 'El mago de Oz', transcurre en la Marcha de las Mujeres de Los Ángeles, donde Jules, Madison, Stella e Izzy buscan a la oradora Sylvia Goldwyn para pedirle consejo sobre ser feminista, a lo que ella responde que el feminismo no tiene una sola definición. Celeste pide disculpas a Jules por involucrarla en sus problemas maritales y Jules se entera de que Jeremy va a asistir con Melyssa a la boda de su hermana, Ramona (Shelley Hennig), a la que Jules está invitada.
La temporada concluye con la ceremonia en México. Madison y Jules hacen las paces, pero entonces Madison descubre una última mentira que le ha contado Jules y vuelve a ponerse furiosa. Jules se siente mal y acaba pagándola con sus amigas, que se marchan de la boda. De camino a casa, Stella, Madison e Izzy acaban en un colectivo de mujeres artistas que promueve la unión femenina. Mientras, Jeremy quiere volver con Jules, pero esta lo rechaza porque no quiere volver a ser la persona que era con él. Cuando Colin y Celeste aparecen en la boda, Jules agarra el micrófono y destapa la infidelidad de Colin delante de todo el mundo. A continuación, las cuatro amigas roban el coche de Ramona y vuelven juntas a Los Ángeles.