La primera temporada de la serie 'Entourage' se estrenó en HBO el 18 de julio de 2004 y terminó el 12 de septiembre de ese mismo año tras la emisión de los 8 episodios con los que consta.
Estos primeros capítulos se dedican a presentar a los personajes de la serie. En el centro de todo está el joven y prometedor actor Vincent Chase (Adrian Grenier), que acaba de trasladarse a Hollywood tras conseguir éxito en su primera película. Lo ha hecho con su séquito de amigos íntimos, que está compuesto por su hermano Johny 'Drama' (Kevin Dillon), Eric (Kevin Connolly) y Turtle (Jerry Ferrara).
Del otro lado está su implacable agente Ari (Jeremy Piven), una de las figuras más respetadas de Hollywood. Tanto Ari como los amigos de Vincent creen buscar siempre lo mejor para él, pero sus intereses acaban chocando nada más llegar el nuevo proyecto para Vincent, la película "Queens Boulevard". Eric no está convencido con la elección del director y, tras todo el trabajo realizado para Vincent, quiere que éste le nombre oficialmente como su representante.
A lo largo de la temporada 1, Vincent Chase está más preocupado por conquistar a todas las chicas que se le cruzan en su nuevo y ostentoso ritmo de vida, que incluye el alquiler de un Rolls-Royce. Mientras, Drama intenta conseguir algún papel en la interpretación por pequeño que sea, e incluso propone acompañar a su hermano en su nueva aventura cinematográfica.
La temporada acaba con la preparación para el rodaje de "Queens Boulevard", que se grabará en Nueva York, y llevará a Vincent a estar fuera de Hollywood durante tres meses.
Los primeros capítulos rápidamente consiguieron el favor de la crítica y se convirtieron en predilectos del público, con especial énfasis al personaje de Ari Gold y sus agresivas y deslenguadas formas. Como del resto de temporadas, HBO creó dos versiones de 'Entourage', una original que emitió en HBO y otra más light sin palabrotas o sexualidad, que se vendió a algunas cadenas internacionales que necesitaban un producto más blanco.