La temporada 5 de 'Friends' se estrenó en NBC el 24 de septiembre de 1998 y cuenta con un total de 24 episodios. Para muchos críticos, se trata de una de las dos mejores de la serie, y en audiencia en Estados Unidos consiguió una media de 23,5 millones de espectadores durante su emisión.
La quinta temporada arranca tras la boda de Ross y Emily, cuando Ross mencionó a Rachel en la ceremonia. Emily enfurece y Rachel vuelve a admitir su amor su por Ross, aunque le recomienda que intente salvar su matrimonio. Las cosas no salen bien por culpa de los celos de Emily, y la pareja se separa. Ross acaba pagándolo en su trabajo, y el museo le suspende de empleo, por lo que acaba mudándose con Joey y Chandler antes de buscarse un apartamento en el edificio de al lado.
Por otro lado, tras empezar a salir juntos, Monica y Chandler intentan mantener en secreto su relación, aunque a medida que avanza la temporada acaban por desvelarla.
En el capítulo número 100 de la serie, Phoebe da a luz a los trillizos de su hermano por gestación subrogada: un niño, llamado Frank Jr., y dos niñas, llamadas Leslie y Chandler. También comienza una relación con un oficial de policía, Gary, interpretado por Michael Rapaport. Rachel, por su parte, consigue un trabajo en Ralph Lauren.
En el final de la temporada, Monica y Chandler deciden casarse por sorpresa en una capilla de Las Vegas, aunque cuando están a punto de entrar a la ceremonia, ven salir a Ross y Rachel borrachos de la capilla...
El episodio 14, "En el que todos se enteran", ha sido elegido por varios críticos como uno de los mejores de toda la serie. En esta temporada 5 hay menos cameos de famosos, destacando los de Iqbal Theba o Soleil Moon Frye ('Punky Brewster') entre otros.