Sinopsis
En consecuencia por no jugar según las reglas del Constance Billard, Blair crea un plan para derribar a su profesora, Rachel, y parece que va a ser grande. Luego de que Chuck despierte en un hotel con pocos recuerdos sobre lo que pasó la noche anterior y con quién estuvo, Nate y Vanessa tratan de ayudarlo para así llenar las piezas faltantes de lo que se está convirtiendo en un intrigante misterio. Serena piensa que Dan ha estado durmiendo con Rachel, luego de que Serena los viera coqueteando en un bar, por lo que terminan su relación. Rachel pierde su trabajo, por culpa de Blair, y termina por besar a Dan, lo que provoca que tengan sexo.