Rob es una mujer amante empedernida de la música hasta el punto de regentar su propia tienda de discos en Brooklyn. No le da muchos beneficios pero con ella trabaja uno de sus mejores amigos, Simon, muy sarcástico y malhumorado pero una personalidad atractiva. Ambos fueron pareja hace años pero Simon confesó su homoxesualidad y la relación se acabó. Trabajan juntos felices gracias al gran conocimiento musical de Simon y su bonita amistad.
Cherise también es una gran amante de la música, y siempre está contrariando el gusto de Rob y Simon. Aún está buscando la aspiración correcta para su vida, pero eventualmente acabará anunciando que se ve dentro de la música con una carrera propia.
A Rob le encanta hacer listas de Top-5, hasta el punto que a lo largo de los capítulos desarrollará sus cinco mayores desengaños amorosos. Pero su desastrosa vida amorosa no le impedirá seguir buscando a su media naranja. Clyde y Liam serán los dos hombres que le traigan la cabeza loca durante estos diez capítulos. Se tendrá que debatir en describir qué es lo que realmente quiere en su vida, la estabilidad de Mac, o la pasión de Liam.
Simon también tendrá la oportunidad de contar sus cinco mayores relaciones fallidas.