La segunda temporada mantiene el funcionamiento de la primera, profundiza en los problema cotidianos y preocupaciones contemporáneas que tienen los neoyorquinos, desde la política a los altos precios de los pisos. A la vez enseña lecciones sobre cómo saborear el máximo de la vida en estas situaciones. Además se profundiza un poco más en la vida personal de "the guy" descubriendo qué hace cuando no está repartiendo.