La primera temporada de 'Insecure' se emitió en HBO entre el 9 de octubre y el 27 de noviembre de 2016, con un total de 8 episodios de aproximadamente media hora de duración. En su primer año, la comedia creada por Issa Rae y Larry Wilmore recibió el aplauso unánime de la crítica.
Los 8 primeros episodios de la serie exploran la amistad entre dos mujeres negras en Los Ángeles, Issa (Issa Rae) y Molly (Yvonne Orji), dos jóvenes cerca de los 30 con diferentes grados de éxito profesional, que son mejores amigas desde que fueron juntas a la universidad. La temporada nos muestra el día a día de Issa, Molly y sus amigos mientras navegan sus trabajos, relaciones y amistades en la comunidad afroamericana.
Tras su decepcionante 29 cumpleaños, Issa empieza a tener dudas sobre su novio, Lawrence (Jay Ellis), que está desempleado y ha perdido la ilusión desde que su compañía start-up fracasó. Mientras Issa también se ve estancada profesionalmente trabajando como voluntaria en una organización no lucrativa, Molly disfruta del éxito profesional como abogada en un importante bufete, pero no lleva nada bien estar soltera y quiere conocer al hombre de su vida. El problema es que es muy exigente con los hombres.
Harta de su situación doméstica estancada con Lawrence, Issa retoma el contacto con un antiguo amigo y rollo del instituto, Daniel (Y'lan Noel), por quien sigue sintiendo una gran atracción. La ausencia de Issa preocupa a Lawrence, pero ella lo ignora. En el trabajo, Issa fastidia una presentación que no se había preparado, pero lo arregla ideando un evento con su compañera, Frieda (Lisa Joyce). Por otro lado, Molly conoce a Jared (Langston Kerman) y, tras una decepcionante primera cita, acaba conectando con él. Issa regresa a casa y pide perdón a Lawrence por haber estado ignorándolo.
Issa y Lawrence intentan resolver sus problemas en casa mientras ella se enfrenta a las dudas con sus compañeros de trabajo. Lawrence se da cuenta de que está desperdiciando su vida y decide tomar cartas en el asunto. Mientras. Molly sigue adelante con Jared y se lo presenta a sus amigas. A continuación, Issa tiene problemas cuando un comprometido vídeo de ella rapeando aparece en Internet, poniendo en peligro su trabajo, y decide pedir ayuda a Daniel, con el que vuelve a conectar.
Por otro lado, Molly deja a Jared y empieza una nueva relación con Chris (Jidenna). Mientras, Daniel anima a Issa a que se dedique al rap profesionalmente y le confiesa que sigue teniendo sentimientos por ella. Issa le corresponde y los dos acaban acostándose juntos. Molly va a una fiesta del trabajo con Chris y la noche sale mal. Después de la fiesta, Molly aparece borracha en el apartamento de Jared y pasa la noche en su sofá. Al día siguiente, Issa se siente culpable por haberse acostado con Daniel mientras intenta reparar su relación íntima con Lawrence.
Issa intenta ignorar a Daniel y trata de compensar lo que ha hecho tratando mejor a Lawrence, mientras en el trabajo consigue convencer a su jefa de que organicen una gala benéfica en Los Ángeles. Molly hace las paces con Jared y vuelven juntos. Lawrence lleva a Issa a una joyería para mirar anillos de compromiso, lo que hace que el sentimiento de culpabilidad de Issa aumente. Jared y Molly comparten secretos de su pasado y él le desvela que ha tenido una relación con un hombre, lo que la lleva a tener dudas sobre su relación. Incapaz de aceptar el pasado de Jared, Molly rompe con él. Issa le cuenta su infidelidad a Molly y ella le aconseja que pase página, pero Lawrence ve unos mensajes de Daniel en el móvil de Issa.
Mientras Issa se prepara para el evento benéfico, Molly se encuentra con una amiga, que le aconseja ir a terapia. Lawrence acude a una entrevista y le ofrecen un puesto de trabajo. Issa le anima a aceptarlo y trabajar en su proyecto de app por las noches. El evento es un éxito, pero la presencia de Daniel amenaza con estropear la noche. Molly e Issa se pelean por el comportamiento de la primera en la gala. A continuación, Lawrence pregunta a Issa qué está pasando con Daniel y ella lo confiesa todo.
Issa intenta disculparse, pero Lawrence la rechaza. Por orto lado, Molly sigue enfadada con Issa. Las dos hacen una escapada a Malibú con sus amigas, Kelli (Natasha Rothwell) y Tiffany (Amanda Seales), mientras Lawrence sale con sus amigos. Kelli y Tiffany increpan a Molly por su vida amorosa e Issa la defiende. Molly e Issa hacen las paces e Issa vuelve a casa para hablar con Lawrence, pero al volver a casa, descubre que se ha marchado con todas sus cosas y ha dejado su llave.