La segunda temporada de 'Insecure' se emitió en HBO entre el 23 de julio y el 10 de septiembre de 2017, y está formada por 8 episodios. En su segundo año, la serie de HBO recibió críticas excelentes y fue nominada a dos premios Emmy, mejor fotografía y mejor actriz protagonista de comedia para Issa Rae. Además, ese mismo año, Rae fue nominada en la misma categoría en los Globos de Oro.
La serie retoma la historia unos meses después del final de la primera temporada. Issa ya no tiene pareja estable y está experimentando y conociendo a hombres a través de apps de citas, pero en el fondo sueña con volver con Lawrence. Mientras, Molly se ha decidido por fin a acudir a terapia para lidiar con sus problemas. Lawrence está saliendo con Tasha (Dominique Perry), pero solo se ven los fines de semana. En el trabajo, Issa tiene problemas a la hora de motivar a los estudiantes a participar en actividades extraescolares, y Molly descubre que su compañero blanco cobra más que ella, lo que la lleva a plantearse si la valoran lo suficiente en su bufete.
Issa avisa a Lawrence de que ha llegado un aviso de servicio de jurado para él e improvisa una fiesta para que piense que le va genial sin él. Aunque al principio la evita, Lawrence va a recoger la carta y los dos se acuestan. Más tarde, Issa trata de entender lo ocurrido, mientras Lawrence le cuenta a Tasha que se ha acostado con Issa. En el bufete, Molly decide unirse al "club de los chicos", mientras Issa y Frieda visitan el instituto para reclutar estudiantes para las actividades, pero tienen que lidiar con un subdirector problemático.
Issa está frustrada sexualmente y Molly conoce a un hombre de fiesta con ella. La relación entre Lawrence y Tasha se deteriora cuando él elige pasar un día con sus compañeros de trabajo en lugar de la familia de su novia. Issa se reencuentra con Daniel en una fiesta. Mientras, el amigo de la infancia de Molly, Dro (Sarunas J. Jackson), le desvela que mantiene una relación abierta en su matrimonio y le propone sexo. Por otro lado, Kelly conoce a un hombre y tiene un encuentro sexual improvisado. Daniel e Issa se acercan. Lawrence comete una infracción de tráfico y se mete en problemas. Por un momento se plantea volver a casa de Issa, pero acaba pasando de largo.
Issa continúa teniendo citas con hombres, mientras en el trabajo choca con Frieda por discrepancias en cuanto al subdirector. Molly descubre que su padre le fue infiel a su madre y, consternada, se acuesta con Dro. Issa tiene un accidente de coche y Daniel acude en su ayuda. Lawrence se entera de que Issa se sigue viendo con Daniel y la bloquea en Facebook. Más tarde, Issa trata de mantener sexo casual con su vecino, pero no sale bien. Lawrence atraviesa un bache en el trabajo cuando le dicen que su app se ha quedado anticuada. Mientras, Molly continúa su relación sexual con Dro, aunque tiene dudas sobre el acuerdo que mantiene con su mujer. Issa practica sexo oral a Daniel y este eyacula en su cara. Issa enfurece y sale de allí corriendo.
Issa y Lawrence se ven en la fiesta de cumpleaños de Derek. Issa habla con él y él le dice que ahora ella sabe lo que se siente, lo que la lleva a cortar con él y sacarlo de su vida. Molly se replantea su futuro y rompe con Dro cuando se da cuenta de que su mujer siempre será su prioridad. Issa descubre que el subdirector del instituto está discriminando a los estudiantes latinos y hace las paces con Frieda, que la había avisado del problema. Finalmente, Issa y Lawrence tienen una gran pelea e Issa pierde la paciencia.