La cuarta temporada de 'Insecure' se emitió en HBO entre el 2 de abril y el 14 de junio de 2020, y está formada por 10 episodios en total. La serie de Issa Rae continuó recibiendo críticas positivas en su cuarto año y por esta temporada por fin consiguió despuntar en los Emmy con su mayor número de nominaciones hasta el momento, 8 en total, incluida Mejor Serie de Comedia, de las cuales se llevó un premio a Mejor Edición.
El arco principal de la temporada lidia con la enemistad creciente entre Issa y Molly, cuyas diferencias provocan que las amigas se vayan distanciando cada vez más, desarrollándose una gran tensión entre ellas que salpica al grupo. La temporada arranca con Issa trabajando en su proyecto de la fiesta en el barrio para su comunidad. Hasta ahora, las cosas no le han ido muy bien en el terreno laboral, pero Issa está decidida a poner orden en su vida y perseguir el éxito. Para ello necesita el apoyo de Molly más que nunca, pero ella está inmersa en sus propios problemas e Issa está harta de su egocentrismo.
Issa trabaja en el proyecto junto a Condola (Christina Elmore), la nueva novia de Lawrence, lo que complica las cosas para ellas creando una situación difícil. Issa sabe que Condola es la novia de su ex, pero prefiere ignorarlo, lo que incomoda a Lawrence, que quiere que el tema se aborde con honestidad. Mientras, Molly empieza a desarrollar fuertes sentimientos por su nuevo novio, Andrew (Alexander Hodge), pero a él le cuesta abrirse y no está seguro de querer comprometerse en una relación al mismo nivel que ella.
En el pasado, Molly siempre encontró la manera de crear problemas en sus relaciones, pero ahora está intentando centrarse y estar presente en su nueva relación seria, con la dificultad añadida de tener que encontrar el equilibrio entre una vida romántica saludable y su exigente trabajo. Molly también necesita el apoyo moral de su mejor amiga cuando su relación atraviesa ese bache, pero Issa tampoco está ahí para ella, fallándose la una a la otra. Las dos se encuentran en caminos diferentes en sus vidas y han perdido el pilar principal que tenían hasta ahora para navegarla.
Issa intenta un acercamiento con Molly, a la que pide ayuda para la fiesta, pero las cosas no salen como esperaba y su enemistad se hace incluso más grande. La tensión entre ambas estalla a mitad de temporada, durante la celebración del evento para el que Issa ha estado trabajando duro mucho tiempo. Aunque están enfadadas la una con la otra, las dos en el fondo quieren reconciliarse y hacen pequeños intentos para recuperar su amistad, pero cuando las rencillas vuelven a aparecer, tienen su mayor pelea hasta el momento. El resto de la temporada explora los caminos que toman cada una por separado, mostrando cómo la clave de su ruptura como amigas es la falta de comunicación y apoyo entre ellas.
Tras la fiesta, Issa se siente abatida y busca consuelo en Lawrence, mientras por otro lado Molly continúa explorando su relación con Andrew. El grupo formado por Issa, Molly, Kelli y Tiffany se ve afectado por la pelea entre las dos primeras, e intenta seguir adelante mientras Issa y Molly se niegan a dar el primer paso para arreglar la situación, pero ya no es lo mismo. Issa y Lawrence reconectan hablando sobre la felicidad y recordando sus errores pasados y las lecciones que han aprendido creciendo como personas en los últimos años.
Finalmente, Issa da el primer paso y se acerca a Molly extendiéndole una oferta de paz. Sus vidas por separado no funcionan de la misma manera. Issa vuelve con Lawrence, pero rompe con él cuando descubre que Condola está embarazada, y Molly también ha puesto fin a su relación con Andrew. Las dos ven cómo todo se desmorona a su alrededor y se siguen necesitando la una a la otra. Por eso, aunque las cosas siguen siendo raras entre ellas y necesiten tiempo, Issa y Molly se proponen empezar a arreglar su amistad de la mejor manera posible, recuperando la comunicación y escuchándose la una a la otra.