La temporada número 23 de 'Los Simpson' comienza introduciendo de nuevo a los espectadores en una historia de amor. El pequeño Bart, harto de que ninguna chica se fije en él, decide viajar a Nueva York para recuperar lo que un día tuvo con María Spuckler. No obstante, las fechorías del primogénito de la familia no cesan en estos capítulos, llegando a transformar a Milhouse en su padre. De esta manera, son capaces de hacer todo lo que quieran gracias a su "mayoría de edad".
Hablando de los benjamines, Lisa vive momentos muy diferentes en esta tanda de capítulos: llega a ser acosada por su profesora y hasta termina enamorada del pequeño Van Houten. ¿Será todo de color de rosa para ellos después de tanto tiempo separados o se les romperá la chispa? Sea como fuere, sus padres toman conciencia de que, si les pasa algo, no hay nadie capaz de cuidar a sus hijos, por eso, se ponen en marcha para hacer entrevistas.
Por otro lado, el paso del tiempo se hace patente con la llegada de nuevas tribus urbanas a Springfield como los hipsters. Su modo de vida pone en jaque todo lo que Homer hacía en su día a día... ¡Y hasta gana un myPad! El americano queda fascinado por el sinfín de posibilidades que ofrece el aparato, aunque el drama real llega cuando se le rompe.
Abe Simpson también tiene sus momentos de gloria en la vigésimo tercera temporada. La familia toma conciencia de que fue un luchador profesional de éxito en los años 50. Curioso que con la cantidad de batallas que cuenta constantemente se haya callado algo tan importante. Además, Homer se entera gracias a él que de pequeño tuvo un perro, ese fiel compañero que nunca se olvidó de él, pese a que tuvieron que buscarle otra casa donde fuera feliz.