La primera temporada de 'Orange is the New Black', que consta de 13 episodios de unos 50 minutos de duración cada uno, se centra en la llegada de Piper Chapman (Taylor Schilling), a la prisión de Litchfield después de haber sido condenada a quince meses de prisión por, años atrás, haber llevado desde Estados Unidos a Bélgica una abultada cantidad de dinero procedente del narcotráfico por orden de su novia de juventud, Alex Vause (Laura Prepon).
Cuando casi una década más tarde de cometer el delito la protagonista es acusada, decide llegar a un acuerdo con las autoridades que implica entregarse y pasar quince meses en prisión. Así empieza la serie, con Piper Chapman anunciando su despedida con su actual prometido y otros amigos, horas antes de entrar a la cárcel para cumplir su condena.
Sin embargo, su estancia en la prisión de Litchfield se convertirá en algo mucho más complicado de lo que esperaba. Allí, además de reencontrarse con Alex, le costará adaptarse a la vida carcelaria: tendrá enfrentamientos con Red (Kate Mulgrew), la cocinera, tendrá un difícil comienzo con Suzanne Warren, a la que llaman 'Ojos locos' (Uzo Aduba) porque esta querrá convertir a Chapman en su novia de la cárcel y, además, se preguntará si la propia Alex Vause podría haberla delatado ante las autoridades.
Al tiempo que Piper intenta hacerse con las reglas de la cárcel y entabla una peculiar amistad con Nicky Nichols, se nos presentan las historias del resto de personajes. Por un lado, está Dayanara Díaz, a la que llaman Daya, que acaba de entrar a Litchfield, donde también se encuentra su madre, Aleida, cumpliendo condena.
Sin embargo, la tormentosa relación con su madre no será lo único que domine la vida de Daya en la prisión. Y es que, la joven empieza un romance secreto con uno de los guardias de la prisión, el oficial Bennett. Todo se complicará cuando ambos descubran que ella se ha quedado embarazada tras uno de sus encuentros.
Mientras tanto, otro de los oficiales, Mendez, intenta introducir drogas en la cárcel. Esto terminará con una de las presas muerta por sobredosis, lo que obligará al oficial a cambiar la dinámica de meter pastillas en la prisión. Para ello recurrirá a Red, a la que, tras el chivatazo de Nicky, obligará a usar la cocina para colar la droga.