La quinta temporada de 'Schitt's Creek' se emitió originalmente entre el 8 de enero y el 9 de abril de 2019, con un total de 14 episodios, uno más que las anteriores. En esta temporada es cuando la popularidad de la serie se disparó por las nubes y, de ser ignorada en sus cuatro años anteriores, se convirtió en una de las favoritas de la crítica y obtuvo nominaciones múltiples en los Emmy, entre muchos otros premios.
La temporada comienza con Moira en Bosnia grabando la secuela de la saga de terror de serie B 'Crows', con la que espera revitalizar su carrera como actriz después de su temporada en Schitt's Creek. En el pueblo, Johnny la echa de menos y se vuelca en su trabajo en el Rosebud Motel. Mientras, David y Patrick hacen una excursión para salir de la rutina y animar su relación, con Alexis y Ted, que vuelven a salir juntos, acompañándolos.
Cuando Moira regresa a Schitt's Creek, se encuentra con un montón de cartas de amor de otra mujer dirigidas a Johnny y sospecha de una infidelidad. Alexis y Johnny trazan un plan para impresionar a un crítico llamado Emir que se hospeda en el motel, para lo que Stevie se hace pasar por huésped y acaban conectando, teniendo una cita más adelante. Después de la excursión, David está listo para irse a vivir con Patrick, pero se lleva una gran decepción cuando descubre que su novio está buscando apartamentos para vivir solo.
La crisis entre David y Patrick se agudiza cuando un cliente de Rose Apothecary le da su número de teléfono a Patrick y David lo anima a tener una cita con él, planteando la posibilidad de una relación abierta. Sin embargo, David se da cuenta pronto de que ha cometido un error y Patrick también se echa para atrás, confirmando a David que quiere estar solo con él. Por otro lado, Patrick sale del armario con sus padres, que en realidad ya saben que su hijo es gay porque Johnny se lo ha contado accidentalmente.
Moira consigue que la premiere de 'The Crows Have Eyes III: The Crowening' se celebre en Schitt's Creek, lo que crea más de un quebradero de cabeza para Johnny, que debe asumir costes de la organización. Más adelante, la matriarca de los Rose se involucra en la producción local de 'Cabaret' que organiza Jocelyn<7b>, y cuya preparación abarca la segunda mitad de la temporada y culmina en el último episodio con el gran espectáculo, en el que Stevie y Patrick tienen papeles. Stevie interpreta una emocionante versión de 'Maybe This Time' que conmueve a todos los asistentes.
Ted informa a Alexis de que lo han aceptado en un programa de investigación muy selecto y debe mudarse a las Islas Galápagos durante seis meses. Cuando le propone a Alexis rechazarlo para quedarse con ella, Alexis se da cuenta de que ha sido egoísta y le plantea irse con él. Patrick y David se van juntos a una excursión romántica y Patrick pide matrimonio a David, que acepta la proposición; pero deciden esperar hasta después de 'Cabaret' para hacer el feliz anuncio. Moira, por su parte, recibe una noticia devastadora: su película ha sido archivada y no será estrenada.
La quinta temporada de 'Schitt's Creek' ganó cuatro premios de la televisión canadiense y recibió numerosas nominaciones y galardones en otros certámenes de premios como los Critics' Choice Television Awards, Dorian Awards, SAG Awards o People's Choice Awards. Además, la serie se llevó el GLAAD Media Award por su contribución a la representación LGBTQ+. Y por primera vez en sus cinco temporadas, obtuvo cuatro nominaciones a los premios Emmy: Mejor comedia, Mejor vestuario contemporáneo y Mejor actor y actriz protagonista de comedia para Eugene Levy y Catherine O'Hara.