La quinta temporada de 'Sexo en Nueva York' se estrena el 21 de julio de 2002. Es la más corta de toda la historia de la serie con tan sólo 8 capítulos, debido a los embarazos de Sarah Jessica Parker y Cynthia Nixon, que obligaron a recortar el ritmo de rodaje. Molly Shannon y Ron Livingston son los principales fichajes de esta temporada como personajes secundarios.
Pese a su corta duración, repitió como lo más visto del cable y volvió a batir récords tanto en Estados Unidos como en el Reino Unido, donde fue una de las series más vistas del país cada semana.
En esta quinta temporada, Carrie aparca parcialmente su vida amorosa para centrarse en el terreno profesional, con su primer contrato para publicar un libro basado en sus columnas. En el terreno sentimental, está entre otro autor al que conoce con motivo de su libro, Jack Berger, y Mr. Big, que durante la temporada se encuentra viviendo en San Francisco.
Miranda empieza a descubrir la dificultad de ser madre y mantener todo lo que hacía anteriormente, tanto a nivel laboral como personal. Por su parte, Charlotte comienza sus trámites para divorciarse de Trey y comienza a enamorarse de su abogado, Harry Goldenblatt, con un pequeño problema: éste sólo acabará casándose con una persona que sea judía como él.
Por último, Samantha continúa con su relación intermitente con el empresario hotelero Richard. Al final, la falta de confianza en él y sus posibles infidelidades hacen a Samantha terminar su relación más estable hasta la fecha.
A nivel premios, introduce ciertas novedades en la mecánica de la serie. Pierde el Globo de Oro como mejor comedia y Parker como mejor actriz, pero Kim Cattrall lo gana como mejor actriz de reparto. En los Emmy, sólo Michael Patrick King consigue llevarse el premio a la mejor dirección.