La novena temporada de 'Shameless' se emitió en Showtime entre el 9 de septiembre de 2018 y el 10 de marzo de 2019 y es la más larga de la serie con 14 episodios divididos en dos partes. La serie alcanzó su episodio número 100 durante la segunda parte de la temporada. Esta es la última temporada en la que aparece Emmy Rossum como Fiona. La actriz anunció su marcha de la serie en agosto de 2018. Cameron Monaghan también anunció que dejaba la serie, pero fue de forma temporal, regresando en el final de la temporada.
La temporada retoma la historia un par de meses después del arresto de Ian. Fiona utiliza su apartamento para conseguir dinero para la fianza de su hermano, mientras este continúa su rol como Jesús Gay en prisión. Sus fieles le animan a que lleve su caso a juicio para publicitar el movimiento, pero siguiendo el consejo de Fiona, decide declararse inocente alegando enfermedad mental. Ian recibe una sentencia de dos años en prisión, donde se encuentra con Mickey como compañero de celda, con quien retoma su relación amorosa entre rejas.
Mientras, Lip planea convertirse en el tutor legal de Xan después de pagar a su madre biológica para que le ceda la custodia. Sin embargo, cuando Lip ve a Xan con su madre, se da cuenta de que la niña prefiere vivir con ella. Más adelante, en la boda de Brad y Cami, Lip mantiene relaciones con la hermana de Cami, Tami (Kate Miner), y empiezan a salir juntos. De esta manera, Tami se une al clan Gallagher como la nueva pareja estable de Lip.
Carl empieza a salir con Kelly, la hija de un sargento de su academia militar. Debbie se declara lesbiana y se siente atraída por Kelly, con quien desarrolla una fuerte amistad, para disgusto de Carl. Mientras, Frank empieza a salir con la doctora Ingrid Jones (Katey Sagal), una terapeuta inestable a la que ha conocido en urgencias. Frank la deja embarazada de sextillizos, pero ella acaba dejándolo por su exmarido. Por otro lado, Kevin y Veronica se plantean tener otro hijo y acogen a Santiago, un niño de 12 años que no habla inglés.
Fiona y Ford se pelean cuando ella firma un acuerdo con un inversor, Max Whitford (Neal Bledsoe), por una gran cantidad de dinero destinada a la construcción de un hogar para ancianos. Cuando se da cuenta de que no puede hacer frente al gasto ni recuperar su inversión inicial, Fiona se hunde en problemas económicos. Por si eso fuera poco, descubre que Ford tiene una vida secreta como hombre casado con un hijo. Los problemas de Fiona la llevan a sumirse en una espiral de autodestrucción y alcohol, lo resulta en su despido de Patsy's. Además, se enfrenta a una demanda por agredir a un vecino racista.
Xan vuelve con los Gallagher y Lip planea adoptarla, pero por culpa de Fiona, Servicios Sociales considera que su hogar no es adecuado para ella y pierde la custodia. Lip echa a Fiona de casa y esta intenta arreglar las cosas con él, pero acaba empeorando la situación. Mientras, Lip descubre que Tami se ha quedado embarazada de él y quiere quedarse con el bebé.
Finalmente, Fiona consigue un trabajo de mala muerte en una gasolinera y se reencuentra con Max, que le ofrece la oportunidad de recuperar su inversión. Fiona acepta y anuncia a su familia que planea empezar una nueva vida, para lo que ha decidido marcharse de Chicago. Los Gallagher le organizan una fiesta de despedida, pero Fiona se marcha antes de que la fiesta empiece.