Esta temporada se enfoca en la inevitable muerte de Dean. Sam intenta encontrar una salida al acuerdo realizado por Dean. Los hermanos se encuentran con un demonio "bueno" llamado Ruby que dice que quiere ayudarlos. Este menciona a un nuevo "gran mal" llamado Lilith, que se convierte en el foco principal de la tercera y cuarta temporada. Dean muere al final de la temporada.
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