En un mundo en el que la Segunda Guerra Mundial finalizó con la victoria del Eje, Juliana Crain se embarca en un viaje después de que su hermana Trudy fuera asesinada por los Kenpeitai. Antes de morir, Trudy le entregó una película en la que se mostraba una historia alternativa en la que los aliados ganan la guerra.
El objetivo de Trudy era entregarle la película a alguien conocido como "El hombre en el castillo", por lo que Juliana decide continuar su misión hasta la zona neutral entre las potencias. Sin embargo, el novio de Juliana, Frank Frink no cree que la película tenga relación con la realidad. En su camino Juliana termina relacionándose con la Resistencia, mientras que japoneses y alemanes están inmersos en una tensa Guerra Fría.