La segunda temporada de 'The Office' se emitió originalmente en NBC entre el 20 de septiembre de 2005 y el 11 de mayo de 2006, con un total de 22 episodios, incluyendo el primer capítulo doble de la serie. La serie recibió el aplauso universal en su segundo año, siendo considerada una de las mejores sitcoms de la televisión estadounidense. Además, los índices de audiencia se dispararon enormemente, coincidiendo con el éxito en cines de 'Virgen a los 40', protagonizada por Steve Carell.
La temporada comienza con el famoso episodio 'Los Dundies', en el que Michael Scott se prepara para la gala anual de los premios Dundies en el restaurante local Chili's, donde se entregan galardones a los empleados de Dunder Mifflin por su trabajo. Michael es el único al que le hace ilusión la ceremonia y, como de costumbre, protagonizará más de una situación embarazosa para sus empleados. Mientras, Jim sigue enamorado de Pam e intenta convencer a Michael de que no le dé el premio a "compromiso más largo" y Dwight descubre un graffiti sobre Michael en el baño de señoras.
En su segunda temporada, los personajes secundarios adquieren mucha mayor presencia y entidad en la serie, explorando más a fondo sus personalidades y relaciones. Los excéntricos Dwight y Angela ven saltar las chispas entre ellos y comienzan una relación, pero deciden mantenerla en secreto para el resto de sus compañeros. Por otro lado, Kelly se cuelga de Ryan, y empiezan a salir, pero su relación es intermitente y lo contrario a ideal. Mientras, el romance surge entre Michael y Jan.
Después de muchos años comprometidos, Roy y Pam deciden ponerle fecha definitiva a su boda, lo que afecta a la amistad de Pam con Jim. Ante esta situación, Jim lo pasa muy mal por no poder estar con Pam y se plantea pedir el traslado a la rama de Stamford, en Connecticut. Antes de marcharse, Jim confiesa a Pam que está enamorado de ella y recibe confirmación de que el sentimiento es mutuo, sin embargo, el proceso de traslado ya está en marcha y Jim se dispone a marcharse a Stamford.
Además, a lo largo de la temporada se sigue desarrollando la trama introducida en el primer año de los recortes y el posible cierre de la oficina. Y a su vez, aparece una nueva mujer en la vida de Michael, Carol (interpretada por la esposa de Steve Carell en la vida real, Nancy Walls), la agente inmobiliaria que le vendió su piso. Cuando Michael y Dwight van a ver el apartamento juntos, Carol cree que son una pareja homosexual.
El éxito de la segunda temporada de 'The Office' entre el público y la crítica se extendió también a los premios. Entre otros galardones, en su segundo año en antena, la serie recibió cinco nominaciones a los Emmy y ganó el premio principal a Mejor Serie de Comedia. Además, Carell obtuvo el Television Critic's Award por su aclamada interpretación y la serie fue nombrada Mejor Comedia en el mismo certamen. Por último, The Office' recibió el prestigioso Peabody Award a la excelencia en radio o televisión.